Shaggy przyznał, iż na początku kariery wiele osób uważało go za artystę jednego przeboju.
Po sukcesie „Oh Carolina” w 1993 roku muzyk usłyszał, iż jego kariera gwałtownie się skończy. Dziś, ponad 30 lat później, udowadnia, jak bardzo jego krytycy się mylili. W rozmowie z „Daily Star Sunday” powiedział:
Pamiętam, iż po „Oh Carolina” nazwano mnie artystą jednego hitu. Potem wydałem „Boombastic” i stałem się artystą dwóch hitów, a po „Summertime” – trzech. W tamtym czasie nikt jeszcze nie widział, żeby artysta dancehall miał tyle kolejnych przebojów. Byłem pierwszy, któremu się to udało.
Jamajski wokalista podkreślił, iż niewielu twórcom udaje się utrzymać popularność przez trzy dekady:
To była niezła jazda. Niewielu artystów odnosi sukcesy przez trzy dekady. Jestem z tego naprawdę dumny.
Ostatnimi laty Shaggy udowodnił, iż jego kariera daleka jest od zakończenia. W 2018 roku wydał wspólny album ze Stingiem zatytułowany „44/876”, który zdobył nagrodę Grammy za najlepszy album reggae. W 2023 roku ukazała się EP–ka artysty, zatytułowana „In the Mood”. Rok 2025 przyniósł natomiast projekt „Mr. Symphonic” — specjalne koncerty w towarzystwie orkiestry symfonicznej podczas których jego największe hity zostały wykonane w nowych aranżacjach.