Hollywoodzki gwiazdor podczas swojej spektakularnej kariery popełnił też kilka błędów. W przeszłości Will Smith zdradził, iż nie przyjął angażu do dwóch kinowych hitów, które dziś mają status produkcji wręcz kultowych – mowa o filmach "Django" i "Matrix". W najnowszym wywiadzie gwiazdor "Facetów w czerni" ujawnił, iż do dziś żałuje odrzucenia innej oferty. Zdobywca Oscara miał bowiem szansę zagrać główną rolę w "Incepcji".