W 2017 roku Tom Holland wystąpił razem z Zendayą w programie Lip Sync Battle, gdzie zatańczył do utworu Umbrella Rihanny – przebrany w perukę, gorset i kabaretki. Występ ten do dziś uchodzi za jeden z najbardziej ikonicznych momentów w historii programu i ma 166 mln wyświetleń na YouTubie. Teraz aktor wrócił do tego wydarzenia w rozmowie z Gordonem Ramsayem w jego programie Scrambled.
Jak ujawnił Holland, pomysł na drag i kabaretki był całkowicie jego inicjatywą. Mimo iż jego ojciec próbował go odwieść od udziału w show, aktor był zdecydowany. Jak wspomina, przed programem ustalił z Zendayą, iż nie będą robić nic szalonego.
To, co było w tym świetne, to fakt, iż nikt nie wiedział, iż potrafię tańczyć. Trzymałem to w tajemnicy, nie wiem czemu. A potem wszedłem z przytupem. (…) Wtedy pojawiła się maszyna do deszczu. I pomyślałem: 'Pier***lę, chcę założyć kabaretki, zrobić to, chcę perukę i zmianę kostiumu w locie. Kiedy powiedziałem o tym tacie, odpowiedział: „Synu, nie sądzę, iż to dobry pomysł. Nie powinieneś tego robić.” Myślę, iż wtedy bardzo się martwił, iż zbyt gwałtownie stanę się zbyt sławny. Chciał, żebym nie brał udziału w dodatkowych programach telewizyjnych, żeby choć częściowo zachować dzieciństwo.
Holland przyznał również, iż to właśnie Lip Sync Battle najczęściej pojawia się w rozmowach z fanami:
Szczerze mówiąc, ze wszystkich rzeczy, nad którymi pracowałem, w które wkładałem serce, duszę, krew, pot i łzy – „Lip Sync Battle” to rzecz, którą wszyscy wspominają. Nigdy nie jest to Spider-Man, nigdy żaden inny film, zawsze „Lip Sync Battle”. To mnie prześladuje.
Lip Sync Battle emitowany był w latach 2015–2019, a jego formuła zakładała rywalizację dwóch celebrytów w dwóch występach lipsyncowych.