Podczas NBA w 2011 roku Jay-Z zaskoczył wszystkich, prosząc Drake’a, aby napisał hit dla J. Cole’a. Ten moment, choć krępujący, stał się dla młodego rapera motywacją do dalszego rozwoju i tworzenia własnych przebojów.
W swoim podcaście „Inevitable” J. Cole oraz jego manager Ibrahim „Ib” Hamad wspomnieli to niezręczne wydarzenie. Według Hamada reakcje na prośbę Jay-Z nie były pozytywne:
Rozmawialiśmy: ja, Cole, Drake, Future i jeszcze kilka osób. Wtedy Jay-Z wchodzi i mówi: „Yo” Patrzy na Drake’a i mówi: „Daj chłopakowi hit!” Pamiętam, iż choćby Future wyglądał na zażenowanego.
Cole przyznał, iż czuł zawstydzony i wściekły na Jay-Z:
Jay patrzył na Drake’a, wskazywał na mnie i mówił: „Daj mu hit — daj mojemu chłopakowi hit!”
J. Cole przypomniał wtedy swojemu mentorowi, iż jego debiutancki album „Reasonable Doubt” z 1996 roku także nie miał komercyjnych przebojów.
Kilka miesięcy przed tym wydarzeniem J. Cole i Drake nagrali razem utwór „In the Morning” z mixtape’u „Friday Night Lights”, który osiągnął umiarkowany sukces. Jednak Jay-Z chciał więcej. Ta sytuacja zmotywowała młodego rapera do tworzenia muzyki na własnych zasadach, bez pomocy sławnych kolegów.
J. Cole wrócił na scenę z hitami „Work Out” oraz „Can’t Get Enough” z Treyem Songzem, które zdobyły wysokie noty na listach przebojów. Oba utwory pochodzą z jego debiutanckiego albumu „Cole World: The Sideline Story” wydanym we wrześniu 2011 roku.